Аскольд родился в Москве в семье художника. Ходил в художественную школу, окончил художественное училище.

Не комиксом единым заслужил признание Акишин: он много занимался книжной иллюстрацией и изготовлением арт-объектов в смешанной технике. Но, конечно, больше всего известен как мэтр "графических историй".

Первый комикс нарисовал во время службы в армии в 1985 году.

В 1988 году участвовал в создании московской комикс-студии "КОМ", при газете "Вечерняя Москва" (в декабре 1988 года в "Вечёрке" опубликован первый стрип Аскольда). Студия "КОМ" — это первое в СССР художественное объединение, посвящённое комиксам, стало настоящей вехой в истории отечественного комиксостроения, заложило основы комикс-бума 90-х в России, выпустило ряд сборников. Из студии "КОМ" вышли такие известные комиксисты, как Илья Воронин, Алексей Иорш, Игорь Колгарёв...

Студия подготовила первые отечественные комикс-антологии хоррора: "Некрополис" (1990) и "Реаниматор" (1992). В первой Акишин участвовал с историями "Некрополис" и "Эшер-3" (вдохновившись "Падением дома Ашеров" По и "Эшером II" Брэдбери), во второй — с "Пещерой" (по классическому страшному рассказу "Ужас Бодмина" Рональда Четвинд-Хейса) и "Реаниматором" (по мотивам рассказа Гарри Гаррисона «Наконец-то, правдивая история Франкенштейна», а на название комикса явно оказал влияние популярный в то время видеофильм). Интерес художника к фантастике и хоррору был заметен уже на раннем этапе творчества.

Мастерское владение линией и штрихом, хороший вкус в композиции, прекрасное чувство юмора, умение работать в самых разных жанрах, внимание к мелким деталям и "пасхалки", объединяющие самые разные истории — всё эти качества позволили Акишину быстро занять лидирующие позиции в русском комиксе. Он сотрудничал с итальянскими, словацкими, польскими, чешскими журналами и издательствами. В 2005 году опубликовал во французском издательстве комикс "Мастер и Маргарита" (сценарий М. Заславского по роману М. Булгакова). В 2007 году участвовал в английских антологиях "Лучшие комиксы о войне" и "Гигантская книга комиксов про зомби".

В 2013 году Акишин выпустил сборник небольших комиксов "чёрного юмора" "Пионерская правда. Horror" (создан лет на десять раньше; гран-при фестиваля КоММиссия-2007) по мотивам страшного детского фольклора советского времени: куклы-кровопийцы с надписью "смерть советским детям", зловещая чёрная пластинка "АЦ ДЦ" "Back in Black", кукольник, летающий глаз, злой робот в облике Самоделкина, инопланетяне и прочие ужасы смешались здесь с яркими бытовыми стереотипами эпохи СССР. Некоторые шутки и аллюзии на диво хороши. Основой для одной из историй послужил рассказ А. Кирьяновой "Адский Дед Мороз". Ещё один комикс, вероятно, является вариантом хрестоматийной страшилки Мопассана "Рука".

Через два года опубликовал книгу комиксов "Храм, город, сны Говарда Ф. Лавкрафта", основанных на рассказах Лавкрафта «Храм», «Тварь в лунном свете», «Изгой» и повести «Хребты безумия». Отсылки к Лавкрафту встречаются и в некоторых других произведениях Акишина.

В 2017 году вышел футуристический (с роботами!) пересказ романа Достоевского "Преступление и наказание", а в 2018 — выполненная Акишиным графическая адаптация романа Виктора Пелевина «Омон Ра» (сценарий К. Кутузова).

Сейчас художник участвует в амбициозном проекте графических биографических романов о русских поэтах Серебряного века: "Ахматова. 6 историй", "Меня зовут Гуми-лев", "Маяковский. Как делать стихи", "Есенин. Письмо матери".

Ещё о художнике можно узнать в официальной группе Акишина в ВК